Vào ngày 26 tháng 2 năm 2013, Bareilles đăng tải một đoạn video trên YouTube với khẳng định việc cô đang "thực hiện một bản ghi âm" và kêu gọi "hãy trở lại để được cập nhật thêm."[5] Theo đó, một loạt các video với 6 đoạn video dài 2 phút cho thấy việc Bareilles đang thu âm cho album của cô. Vào ngày 9 tháng 7, cách một tuần trước khi phát hành, Bareilles truyền tiếp album này miễn phí trên iTunes.

Các bài hát trong album này mô tả về những trải nghiệm của Bareilles, giống như việc trải qua một cuộc chia tay.[6][7]